Sing Sing, en entier Établissement correctionnel de Sing Sing, prison à sécurité maximale située à Ossining, New York. Utilisée depuis 1826, elle est l'une des plus anciennes institutions pénales des États-Unis. Il est également parmi les plus connus du pays, notamment pour ses conditions difficiles des XIXe et XXe siècles.
Connue à l'origine sous le nom de prison de Mount Pleasant, elle a été construite dans le village de Sing Sing sur la rive est de la rivière Hudson, à environ 30 miles (48 km) au nord de New York. Il a été conçu pour fournir un espace carcéral supplémentaire et pour remplacer la prison de Newgate. La construction a été entreprise en 1825 par des ouvriers condamnés sous la supervision d'Elam Lynds, directeur de la prison d'État d'Auburn. Il est officiellement devenu chef de la nouvelle prison lors de son ouverture en 1826, mais elle n'a été achevée qu'en 1828. L'établissement initial comptait 800 cellules. La population carcérale a augmenté au milieu du XIXe siècle, entraînant davantage de constructions. Le complexe de quatre étages comptait bientôt six étages et la prison a finalement hébergé plus de 1 600 détenus. Parce que la plupart des premiers criminels condamnés se sont rendus en bateau à Sing Sing, l'expression «en amont» signifiait aller en prison.
L'un des visiteurs notables de la prison était Alexis de Tocqueville, auteur de Democracy in America. Le gouvernement français l'envoya avec Gustave de Beaumont aux États-Unis en 1831 pour recueillir des informations sur le système pénal américain. Les deux hommes ont été stupéfaits de l'assujettissement total sous lequel travaillaient les prisonniers et du pouvoir administratif que le gardien exerçait à Sing Sing.
Lynds a démissionné de son poste de directeur de Sing Sing en 1830 et est retourné à Auburn en 1838. On lui a demandé de quitter cette prison un an plus tard après la mort d'un prisonnier qui avait été sévèrement puni pour avoir feint une maladie. Malgré ce record, Sing Sing réengage Lynds en 1843.
Les coups de fouet et les flagellations étaient des punitions courantes à Sing Sing. Fréquemment utilisé était le chat-o'-neuf-queues, un engin de fouet cruel dont les cils étaient souvent recouverts de métal ou de barbes; son utilisation a finalement été abolie par la législature de l'État de New York en 1848. De plus, alors que Lynds était directeur, les détenus devaient s'abstenir de faire du bruit, ce qui incluait des conversations. Avec l'avènement de la chaise électrique en 1891, Sing Sing est devenu célèbre pour ses exécutions. Bien que la chaise électrique ait été développée dans la ville voisine d'Auburn, presque toutes les exécutions au sein de l'État ont eu lieu à Sing Sing jusqu'en 1963. La fameuse «chaise de la mort» a ensuite été transférée à la prison de Green Haven.
Sing Sing a également été le théâtre de réformes qui ont affecté le système pénal national. Le réformateur Thomas Mott Osborne, qui a développé ses théories de la pénologie alors qu'il était volontairement incarcéré pendant un an à Auburn, a été le directeur de Sing Sing en 1914–15 et 1916. Mais ses changements immédiats et radicaux ont été attaqués et il a démissionné sous une pression politique intense. Pendant son mandat, cependant, le premier travail psychologique avec les détenus a commencé. D'autres réformes ont été instituées sous Lewis Edward Lawes, qui a été directeur de 1920 à 1941. Il a notamment amélioré les conditions de vie dans la prison et a permis aux détenus de pratiquer des sports.
En 1901, les habitants du village de Sing Sing ont changé de nom pour devenir Ossining. Ils voulaient éloigner, sinon dissocier, la ville de la prison notoire. Pour la même raison, en 1970, l'État a renommé l'établissement pénitentiaire d'Ossining. Le changement n'a cependant pas persisté. Les marchands locaux ont obtenu le nom précédent en 1983, pensant que le cachet de «Sing Sing» - alors la prison faisait partie de la culture populaire américaine, apparaissant fréquemment dans les films, les émissions de télévision et les livres - se traduirait par le tourisme.
