Synthèse des époxydes : Stéréochimie (Mai 2024)
Epoxyde, éther cyclique avec un cycle à trois chaînons. La structure de base d'un époxyde contient un atome d'oxygène attaché à deux atomes de carbone adjacents d'un hydrocarbure.
La déformation du cycle à trois chaînons rend un époxyde beaucoup plus réactif qu'un éther acyclique typique. L'oxyde d'éthylène est économiquement l'époxyde le plus important et est fabriqué à partir de l'oxydation de l'éthylène sur un catalyseur à l'argent. Il est utilisé comme fumigant et pour fabriquer de l'antigel, de l'éthylène glycol et d'autres composés utiles.
Les époxydes plus complexes sont généralement fabriqués par époxydation d'alcènes, souvent à l'aide d'un peroxyacide (RCO 3 H) pour transférer un atome d'oxygène.
Une autre voie industrielle importante vers les époxydes nécessite un processus en deux étapes. Premièrement, un alcène est converti en chlorhydrine, et deuxièmement, la chlorhydrine est traitée avec une base pour éliminer l'acide chlorhydrique, donnant l'époxyde; c'est la méthode utilisée pour fabriquer l'oxyde de propylène.
Les époxydes sont facilement ouverts, dans des conditions acides ou basiques, pour donner une variété de produits avec des groupes fonctionnels utiles. Par exemple, l'hydrolyse catalysée par un acide ou une base de l'oxyde de propylène donne du propylène glycol.
Les époxydes peuvent être utilisés pour assembler des polymères appelés époxydes, qui sont d'excellents adhésifs et des revêtements de surface utiles. La résine époxy la plus courante est formée par la réaction de l'épichlorhydrine avec le bisphénol A.
